أسينافثين
أسينافثين هي مادة صلبة بلورية عطرية عديمة اللون صيغتها الكيميائية C12H10 و درجة انصهارها 95 درجة سيليزية ودرجة غليانها 278 درجة سيليزية. تستخدم كمادة وسطية عند صناعة الأصباغ.
أسينافثين | |
---|---|
الاسم النظامي (IUPAC) | |
1,2-Dihydroacenaphthylene |
|
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء | |
Tricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene |
|
أسماء أخرى | |
Acenaphthene |
|
المعرفات | |
رقم CAS | 83-32-9 |
بوب كيم (PubChem) | 6734 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
|
|
الخواص | |
صيغة كيميائية | C12H10 |
كتلة مولية | 154.21 غ.مول−1 |
المظهر | مسحوق بلوري أبيض أو أصفر شاحب |
الكثافة | 1.024 g/cm3 |
نقطة الانصهار | 93.4 °س، 367 °ك، 200 °ف |
نقطة الغليان | 279 °س، 552 °ك، 534 °ف |
الذوبانية في الماء | 0.4 mg/100 ml |
الذوبانية في إيثانول | خفيف |
الذوبانية في كلوروفورم | خفيف |
الذوبانية في بنزين | قابل للذوبان جداً |
الذوبانية في حمض الخليك | قابل للذوبان |
قابلية مغناطيسية | -.709·10−6 cm3/g |
المخاطر | |
NFPA 704 |
|
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل |
الوفرة الطبيعية
عدليحوي قطران الفحم على أسينافثين بنسبة 0.3% في تركيبه؛[1] وكان مارسيلان بيرتيلو أول من تمكن من عزله، ثم تمكّن مع باردي من تصطنيعه من تفاعل تحلق 1-ميثيل نفثالين.
الخواص
عدلمثله مثل الهيدروكربونات العطرية يستطيع الأسينافثين من تشكيل معقدات تناسقية، مثل معقده مع الموليبدنوم.[2]
يؤمّن الاختزال الكيميائي الحصول على الأنيون الجذري أسينافثينليد الصوديوم، والذي يستخدم كمختزل قوي (E = -1.75 V vs NHE).[3]
الاستخدامات
عدليستخدم أسينافثين على نطاق واسع في تحضير مركبات أنهيدريد نفثالين ثنائية الكربوكسيل، والتي هي مركبات طليعية للأصبغة والمنصّعات البصرية؛[1] مثل مركب ثنائي أنهيدريد رباعي كربوكسيليك البيريلين PTCDA، والذي يعد مادة وسطية في تحضير العديد من منتجات الخضب والأصبغة.[4][5]
المراجع
عدل- ^ ا ب Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a13_227
- ^ S. B. Kim, S. Lotz, S. Sun, Y. K. Chung, R. D. Pike, D. A. Sweigart "Manganese Tricarbonyl Transfer (MTT) Agents" Inorganic Syntheses, 2010, Vol. 35, 109–128, .دُوِي:10.1002/9780470651568.ch6
- ^ N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. دُوِي:10.1021/cr940053x
- ^ K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. دُوِي:10.1002/14356007.a20_371
- ^ Greene, M. "Perylene Pigments" in High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. pp. 261-274.دُوِي:10.1002/9783527626915.ch16